Badania archeologiczne ukazują, że obszar ten był zamieszkiwany przez ludzi już pod koniec paleolitu. Istnieją też ślady osadnictwa z okresu neolitu, epoki brązu, epoki żelaza i okresu wczesnośredniowiecznego. Dalsze dzieje tych terenów związane są z historią Mazowsza, którego po okresie rozbicia dzielnicowego pozostało nadal niezależną dzielnicą i dopiero po śmierci ostatniego księcia mazowieckiego Janusza III w 1526 r. zostało wcielone do Korony. Garwolin i jego okolice należały wówczas do ziemi czerskiej. 25 lutego 1539 r. Zygmunt I Stary nakazał przeniesienie roków ziemskich dla zawiślańskiej części powiatu czerskiego (z wyłączeniem Karczewa i Radwankowa) do Garwolina. Zapoczątkowało to istnienie powiatu garwolińskiego. Jego północna i wschodnia granica sięgały dalej niż obecnie. Należały do niego: Sobienie Jeziory, Osieck, Siennica, Latowicz. Od wschodu graniczył z ziemią łukowską, a na południu z ziemią stężycką do której należały: Maciejowice, Łaskarzew i Żelechów. W II połowie XVI wieku Garwolin oraz wioski Wola Rębkowska, Miętne, Jagodne, Puznów, Goździk, Unin, Leszczyny i Niecieplin stały się niegrodowym starostwem. Jego obszar obejmował tylko część powiatu garwolińskiego. Na czele starostwa stał starosta, który był zarządcą dóbr królewskich. Nie posiadał władzy sądowniczej, ale wzywał przed sąd ziemski osoby odpowiedzialne za wyrządzanie szkód w starostwie. Zakres jego obowiązków był szeroki, m.in. przewodził pospolitemu ruszeniu i prowadził je pod chorągiew powiatu, dbał o bezpieczeństwo w starostwie. Najbardziej znany starosta garwoliński to Hetman Wielki Koronny Jan Zamoyski. Wiek XVI to okres rozwoju gospodarczego powiatu garwolińskiego. Ogromne zniszczenia w czasie wojny polsko – szwedzkiej w II poł. XVII w. i wojny północnej na początku XVIII w. doprowadziły do upadku gospodarczego. Znacznie spadła liczba ludności.

W maju 1794 r. szlachta powiatu garwolińskiego przystąpiła do powstania kościuszkowskiego. Dowództwo powiatowych sił zbrojnych powierzono Adamowi Skilskiemu byłemu pułkownikowi konfederacji barskiej. Po klęsce powstania na terenie powiatu stacjonowały wojska rosyjskie.

W styczniu 1796 r. ich miejsce zajęły zaborcze wojska austryjackie. W maju 1809 r. na ziemie powiatu wkroczyły polskie oddziały Księstwa Warszawskiego. Dekret Fryderyka Augusta z grudnia 1809 r. włączył ten obszar do Księstwa. Po upadku Księstwa Warszawskiego ponownie powrócili Rosjanie. Ich okupacja trwała do poł. 1815 r. Powiat garwoliński znalazł się wówczas w granicach autonomicznego Królestwa Polskiego, jako część obwodu łukowskiego w województwie podlaskim. Represje władz rosyjskich po powstaniu listopadowym wprowadzają kolejne zmiany administracyjne w Królestwie. W 1845 r. okręg Garwolin stanowił część powiatu w guberni lubelskiej. Następna reforma administracyjna władz rosyjskich w 1866 r. przywróciła istnienie powiatu garwolińskiego. Swoim zasięgiem obejmował on dwa miasta: Garwolin i Żelechów i 17 gmin: Warszawice, Wilgę, Wolę Rębkowską, Górzno, Żelechów, Kłoczew, Łaskarzew, Pawłowice, Maciejowice, Osieck, Podłęż, Pszonkę, Ryki, Sobienie Jeziory, Trojanów i Ułęż.W takim kształcie istniał do 1915 r. Według danych z 1913 r. powiat zamieszkiwało ponad 164 tys. osób, z czego prawie 133 tys. to mieszkańcy wsi.Podstawę utrzymania stanowiła uprawa ziemi, przede wszystkim żyta, owsa i ziemniaków.Wśród istniejących około 60 zakładów wyróżniała się przede wszystkim Huta Szkła braci Hordliczków we wsi Trąbki. Do ożywienia gospodarczego w XIX w. przyczyniła się budowa w 1835 r. drogi bitej z Warszawy przez Garwolin do Lublina i powstanie Kolei Nadwiślańskiej w 1877 r. przecinającej obszar powiatu z północy na południe.

W czasie I wojny światowej od 1915 r. powiat garwoliński był pod okupacją niemiecką. Powiększony o twierdzę Dęblin i gminę Irenę włączony został do generał – gubernatorstwa warszawskiego. W okresie wojny polsko – bolszewickiej w 1920 r. obszar powiatu ponownie znalazł się w strefie działań wojennych.

W odrodzonym państwie polskim powiat garwoliński w latach 1919 – 1939 wchodził w skład województwa lubelskiego, powstałego z byłej guberni siedleckiej i lubelskiej. Powstały w listopadzie 1918 r. Urząd Powiatowy został zastąpiony w sierpniu 1919 r. Starostwem. Przedstawicielem rządu w powiecie i szefem administracji został Starosta, współdziałający do 1928 r. z Sejmikiem Powiatowym i wydziałem powiatowym.

Po klęsce wrześniowej nastąpił okres niemieckiej okupacji trwającej do lipca 1944 r. Władze niemieckie zlikwidowały samorząd powiatowy. Całość władzy została scentralizowana w rękach niemieckiego starosty. Na terenie powiatu garwolińskiego w okresie okupacji działały m.in. Armia Krajowa i Bataliony Chłopskie. Podziemne wojskowe organizacje przeprowadziły wiele akcji bojawych. Najsłynniejsza z nich to likwidacja przez żołnierzy AK niemieckiego starosty Freudenthala.

Po wyzwoleniu spod okupacji niemieckiej i wkroczeniu wojsk radzieckich władzę w powiecie objął Tymczasowy Komitet Wykonawczy Powiatowej Rady Narodowej w Garwolinie. Przekształcił się on pod koniec września 1944 r. w Powiatową Radę Narodową. Od sierpnia 1944 r. działało starostwo garwolińskie. W wyniku reformy z marca 1950 r. likwidującej starostwa, pełnię władzy otrzymało Prezydium Powiatowej Rady Narodowej. W 1955 r. zmniejszył się obszar powiatu, z jego południowych gmin powstał powiat rycki. 31 maja 1975 r. powiat garwoliński w ramach reformy administracyjnej został zlikwidowany.

Nowa reforma administracyjna z 24 lipca 1998 r. wprowadzająca trójstopniowy podział terytorialny państwa przywróciła istnienie powiatów.

Od 1 stycznia 1999 r. powiat garwoliński powrócił na mapę Polski. Administracyjnie w skład powiatu garwolińskiego wchodzą 2 miasta: Garwolin, Łaskarzew, 2 miasta – gminy: Pilawa i Żelechów oraz 10 gmin: Garwolin, Pilawa, Żelechów, Górzno, Miastków Kościelny, Wilga, Borowie, Maciejowice, Trojanów, Sobolew, Parysów i Łaskarzew.